Resumen de química
orgánica
ETAPAS A SEGUIR EN LA
FORMULACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO
1. Elección
de la cadena principal.
2. Nombrar
las cadenas laterales y ramificaciones, ordenándolas según las
normas IUPAC.
3. Nombrar
la cadena principal.
ELECCIÓN
DE CADENA PRINCIPAL. NUMERACIÓN
A) Hidrocarburos
saturados
La elección
sigue este orden:
1. Se elige
como cadena principal la más larga, y se empieza a numerar por el
extremo que tenga más cerca la ramificación.
2. Si hay
más de una cadena de igual longitud, se elige la que tenga más
ramificaciones, asignándoles los localizadores más bajos
posibles.
3. En este
último caso se elige aquella cuyas cadenas laterales estén lo menos
ramificadas posible.
B)
Hidrocarburos insaturados
El doble
enlace tiene preferencia sobre el triple enlace para numerar la
cadena. Se deben de tener en cuenta las siguientes reglas:
1. La
cadena principal será aquella que tenga el mayor número de dobles y
triples enlaces, aunque no sea la más larga.
2. En caso
de igualdad en el número de insaturaciones, se elige la más
carbonos contenga.
3. Si
continuase la igualdad, se eligiría la que más dobles enlaces
tuviera.
4. Se
numera empezando por el extremo más cercano a una insaturación; si
a igual distancia hay un doble y un triple enlace, tiene
preferencia el doble enlace.
C)
Compuestos con grupos funcionales
Las normas
a seguir son las siguientes:
1. La
cadena principal debe contener al grupo funcional (en el orden del
cuadro de grupos funcionales).
2.Si hay
más de un grupo, del considerado principal, se elige la cadena que
contenga mayor número de ellos.
3. Si
hubiese varias cadenas iguales, se eligiría la que tuviera más
insaturaciones.
4. Si
continúa la igualdad, se debe elegir la más larga.
5. Se
numera de tal forma que la función o funciones principales tengan
los números más bajos posibles; a igualdad de números se toma la
que dé los más bajos a las insaturaciones, con preferencia al doble
enlace, y de continuar la igualdad, se toma la que dé números más
bajos a las ramificaciones.
NUMERACIÓN
DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Si son
monocíclicos, se numeran los carbonos siguiendo las normas
anteriores:
1. Para
saturados, se tiene en cuenta que los números más bajos
correspondan a los carbonos con cadenas laterales.
2. Si hay
insaturaciones, dobles y triples enlaces, se numeran de forma que las
insaturaciones tengan los números más bajos, dando preferencia al
doble enlace.
NOMENCLATURA
DE RADICALES
A) Radicales
de hidrocarburo ( R- )
Se derivan
de la pérdida de un hidrógeno del hidrocarburo:
Proviene de
un alcano Sufijo del radical: -ilo o il
Con una
valencia libre Proviene de un alqueno Sufijo del radical: -enilo o
enil
Proviene
de un alquino Sufijo del radical: -inilo o inil
Con dos
valencias libres Sufijo del radical: -ideno o ilideno
Con tres
valencias libres Sufijo del radical: -idino o ilidino
B)
Radicales de ácido ( R-CO-) y radicales de alcohol ( R-O-)
R-CO- Sufijo
origen: -ico (oico) Sufijo radical: -ilo (oilo)
R-O- Sufijo
origen: -ol Sufijo radical: -oxi
ORDENACIÓN
DE LAS CADENAS LATERALES
Para
realizar una ordenación correcta debemos seguir los siguientes
pasos:
1. Las
cadenas laterales se nombran siguiendo las mismas reglas utilizadas
para nombra la cadena principal, siendo el carbono 1 aquel que une
la ramificación al cadena principal.
2.Una vez
que se ha asignado nombre a las distintas ramificaciones, se ordenan
teniendo en cuenta:
a) Si hay
varios radicales simples, se citan por orden alfabético y no se
tienen en cuenta los prefijos, di, tri, ...,
sec, terc, ..., pero si el iso y neo.
b) Si son
radicales ramificados, complejos, se les ordena según la primera
letra del radical, aunque sea di, tri, etc.
Si se
repiten radicales ramificados, se utilizan los prefijos bis,
tris, tetrakis.
Si hay dos
o más radicales complejos formados por las mismas palabras, pero con
diferentes numerales (2-metilbutil y 3-metilbutil), se nombra en
primer lugar el que tenga el número más bajo.
