Resumen de química orgánica

ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

1. Elección de la cadena principal.

2. Nombrar las cadenas laterales y ramificaciones, ordenándolas según las normas IUPAC.

3. Nombrar la cadena principal.

ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL. NUMERACIÓN

A) Hidrocarburos saturados

La elección sigue este orden:

1. Se elige como cadena principal la más larga, y se empieza a numerar por el extremo que tenga más cerca la ramificación.

2. Si hay más de una cadena de igual longitud, se elige la que tenga más ramificaciones, asignándoles los localizadores más bajos posibles.

3. En este último caso se elige aquella cuyas cadenas laterales estén lo menos ramificadas posible.

B) Hidrocarburos insaturados

El doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace para numerar la cadena. Se deben de tener en cuenta las siguientes reglas:

1. La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de dobles y triples enlaces, aunque no sea la más larga.

2. En caso de igualdad en el número de insaturaciones, se elige la más carbonos contenga.

3. Si continuase la igualdad, se eligiría la que más dobles enlaces tuviera.

4. Se numera empezando por el extremo más cercano a una insaturación; si a igual distancia hay un doble y un triple enlace, tiene preferencia el doble enlace.

C) Compuestos con grupos funcionales

Las normas a seguir son las siguientes:

1. La cadena principal debe contener al grupo funcional (en el orden del cuadro de grupos funcionales).

2.Si hay más de un grupo, del considerado principal, se elige la cadena que contenga mayor número de ellos.

3. Si hubiese varias cadenas iguales, se eligiría la que tuviera más insaturaciones.

4. Si continúa la igualdad, se debe elegir la más larga.

5. Se numera de tal forma que la función o funciones principales tengan los números más bajos posibles; a igualdad de números se toma la que dé los más bajos a las insaturaciones, con preferencia al doble enlace, y de continuar la igualdad, se toma la que dé números más bajos a las ramificaciones.

NUMERACIÓN DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Si son monocíclicos, se numeran los carbonos siguiendo las normas anteriores:

1. Para saturados, se tiene en cuenta que los números más bajos correspondan a los carbonos con cadenas laterales.

2. Si hay insaturaciones, dobles y triples enlaces, se numeran de forma que las insaturaciones tengan los números más bajos, dando preferencia al doble enlace.

NOMENCLATURA DE RADICALES

A) Radicales de hidrocarburo ( R- )

Se derivan de la pérdida de un hidrógeno del hidrocarburo:

Proviene de un alcano Sufijo del radical: -ilo o il

Con una valencia libre Proviene de un alqueno Sufijo del radical: -enilo o enil

Proviene de un alquino Sufijo del radical: -inilo o inil

Con dos valencias libres Sufijo del radical: -ideno o ilideno

Con tres valencias libres Sufijo del radical: -idino o ilidino

B) Radicales de ácido ( R-CO-) y radicales de alcohol ( R-O-)

R-CO- Sufijo origen: -ico (oico) Sufijo radical: -ilo (oilo)

R-O- Sufijo origen: -ol Sufijo radical: -oxi

ORDENACIÓN DE LAS CADENAS LATERALES

Para realizar una ordenación correcta debemos seguir los siguientes pasos:

1. Las cadenas laterales se nombran siguiendo las mismas reglas utilizadas para nombra la cadena principal, siendo el carbono 1 aquel que une la ramificación al cadena principal.

2.Una vez que se ha asignado nombre a las distintas ramificaciones, se ordenan teniendo en cuenta:

a) Si hay varios radicales simples, se citan por orden alfabético y no se tienen en cuenta los prefijos, di, tri, ..., sec, terc, ..., pero si el iso y neo.

b) Si son radicales ramificados, complejos, se les ordena según la primera letra del radical, aunque sea di, tri, etc.

Si se repiten radicales ramificados, se utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis.

Si hay dos o más radicales complejos formados por las mismas palabras, pero con diferentes numerales (2-metilbutil y 3-metilbutil), se nombra en primer lugar el que tenga el número más bajo.